Jamie est actuellement directeur général de Supply Ontario. Auparavant, il était chef de cabinet du premier ministre de l'Ontario. À ce titre, et notamment pendant la pandémie mondiale de COVID-19, il a appuyé l'élaboration, la mise en œuvre et le déploiement des politiques gouvernementales en partenariat avec la fonction publique de l'Ontario.

Avant d'entrer au gouvernement, Jamie a passé plus de 30 ans dans le secteur des médias, notamment à titre de vice-président de Postmedia. Il a également mené une longue carrière de journaliste et est reconnu comme un leader opérationnel et transformationnel de premier plan.